Algumas dicas de depuração

Erros que não geram nenhum tipo de alerta a depuração podem estar sendo despejados no terminal de saída do Visual Studio.

Uma outra configuração importante de observar, quando se precisa de mais aprofundamento para entender um comportamento estranho na sua aplicação é:

Quando habilitada, a opção "Enable Just My Code" omitirá muitas exceptions que não estão dentro do seu código fonte ou originada em camadas mais profundas da BCL ou de pacotes de terceiros.

Ao usar códigos com injeção de dependências, fique atento às mensagens que normalmente são tratadas pelos próprios frameworks de IoC (AutoFac, Microsoft, DryIoc, etc.)

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Uma outra observação importante, em caso de exceptions difíceis de capturar, é habilitar a notificação de um número maior de exceptions. Isso pode ser feito utilizando esta janela utilitária.